Реферат
на тема:
Алкалоиди производни на индола
1
Алкалоидите (от арабската дума alcali — основа, и eidos — подобен) са органични,
съдържащи азот вещества с основен характер и подчертана биологична активност,
получени главно от растения. Те са с най-разнообразен състав и в основата им се
съдържат обикновено различни хетероцикли (пиролидиново, пиридиново, хинолиново,
изохинолиново, индолово, имидазолово, пуриново и други ядра). Освен азот в
молекулата на алкалоидите се съдържа често и кислород във вид на алкохолна, фенолна,
карбонилна и други групи. Обикновено азотът в алкалоидите е третичен (третичен
амин). Само някои алкалоиди представляват вторични амини или производни на
четвъртични амониеви основи. Те дават соли с киселини от типа на амониевите соли.
Свойства
. Повечето алкалоиди са твърди кристални вещества (никотинът, кониинът,
анабазинът са течни), безцветни (берберинът е жълт, стиптицинът — светложълт), без
миризма (с изключение на никотина, когато не е добре пречистен), с горчив вкус.
Повечето от алкалоидите (природните) са оптично активни. Базите са малко разтворими
или практически неразтворими във вода (изключение правят кофеинът, никотинът,
анабазинът, пилокарпинът, ефедринът и др.). Някои от тях дестилират с водни пари
(никотин, анабазин,кониин). Солите на алкалоидите се разтварят във вода, почти не се
разтварят в органични разтворители (изключение правят харминнитратът и тропо-
кокаиннитратът, които са неразтворими във вода, а скополаминхидробромидът,
хининхидробромидът, хидрохлоридите на кокаина, лобелина и на някои опиеви
алкалоиди са разтворими в хлороформ).
Индол
- представител на кондензираните с бензеново ядро петатомни хетероциклени
съединения с един хетероатом и по електронен строеж е аналог на нафталена, т. е. той е
бициклична ароматна система:
Негови производни са намерени в природата (хормони, алкалоиди, багрила и др.) или са
синтетични лекарствени вещества. Той е кондензирана система от два ароматни
пръстена — бензен и пирол, т. е. той е
1
Н
-
бензо[
b
]пирол
или
1
Н
-
бензо[
b
]азол
. От
IUPAC е възприето наименованието
1
Н
-
индол
(за разлика от 3
Н
-пирол).
2
Биологичноактивни производни на индола
Лекарствени вещества.
Най-често използваното в медицината производно на индола е
противовъзпалителното средство индометацин. Той може да се разглеждакато
производно на β-индолилоцетната киселина.
Индолови алкалоиди
. Това са много голяма група природни съединения, съдържащи
индолов фрагмент в молекулата си. Най-популярни представители са стрихнин
(синтезиран от R. B. Woodward още през 1954 г.) и алкалоидите на моравото рогче
(паразитна гъбичка по ръжта), наричани общо ерготови алкалоиди, например eрготамин
и лизергова киселина. Те са изключително силни отрови, но в подходящи дози се
използват и в медицината.
Физостигмин
3